E’ possibile individuare tre diverse "generazioni" nei sistemi di pagamento sulla Rete, che si distinguono non tanto a livello di validità temporale (ancora oggi infatti si utilizzano in maniera preponderante le modalità della 1° generazione), quanto per il momento della loro introduzione e per alcune caratteristiche comuni dei singoli strumenti.

La 1° generazione riguarda in particolare il pagamento in forme ordinarie, cioè con modalità tradizionali: motivo per cui registra la massima fiducia da parte dell'utente, ma che comunque la pone al di fuori della filosofia di Internet. Gli strumenti sono quelli noti: bonifico bancario, conto corrente postale, assegno, pagamento in contrassegno, carta di credito. In quest'ultimo caso l'invio del numero della carta può avvenire in due diversi modi: il primo, che potremo definire offline, implica la trasmissione dello stesso con metodologie tradizionali (via posta, fax o telefono); il secondo avviene invece mediante sistemi online, cioè attraverso la stessa comunicazione via Internet, sia essa un messaggio di posta elettronica, oppure l'invio di uno specifico modulo tramite Web. La prima modalità, pur configurando alcuni aspetti positivi ai fini dell'attività contrattuale (l'invio del numero della carta con modalità tradizionali consente sempre, infatti, di acquisire elementi per individuare con maggiore sicurezza la controparte, e quindi permette di scegliere se procedere o meno nella conclusione del contratto), in realtà comporta preponderanti aspetti negativi rispetto al mondo di Internet (nella specie i costi o la lentezza del mezzo, in contrasto con la velocità e in genere l'economicità del commercio elettronico); nel caso invece di invio tramite sistemi online, si sfruttano al massimo le caratteristiche del mezzo, ma aumentano i rischi per gli utenti: non solo per l'acquirente (si pensi alle possibilità di intercettazione dei numeri della carta, in realtà non cosi comuni come vengono riportati dagli organi di informazione, nonché alla più frequente possibilità dell'uso indebito della stessa carta da parte del destinatario del messaggio), ma anche per il venditore (si pensi all'uso di una carta falsa o rubata, oppure di una carta con disponibilità finanziarie non coperte).
Per i motivi di non totale sicurezza, o comunque di limitata efficienza dei mezzi di 1° generazione, si e sviluppata una 2° generazione di sistemi di adempimento dell'obbligazione pecuniaria attraverso la telematica: tale generazione riguarda il pagamento attraverso un "intermediario elettronico", che permette di garantire sicurezza e identità di chi acquista o vende in Rete. Ne costituiscono esempi i sistemi della First Virtual Holding Bank e quello recentissimo della Global Trust Authority (G.T.A.). Nel primo caso sia il fornitore che l'utente sottoscrivono con First Virtual uno specifico contratto, in cui autorizzano la società bancaria a svolgere la funzione di "garante" dell'esatto adempimento dei successivi accordi negoziali. Per rendere effettivo tale sistema, l'utente invia gli estremi della propria carta di credito con le già ricordate modalità offline all'intermediario, che procede negli opportuni controlli per "validare" sia la stessa carta, sia la capacità di pagare del soggetto. In caso non vengano riscontrati problemi, l'intermediario invia la conferma dell'attivazione del sistema al proprio utente, insieme a uno specifico "personal identification number", chiamato Virtual Pin; da questo momento, il cliente che vuole acquistare un bene su Internet manda il proprio codice al venditore, che lo gira alla First Virtual Holding Bank; questa chiede quindi conferma dell'ordine all'utente, ulteriore garanzia al fine di evitare l'inoltro di ordini non autorizzati; in caso di risposta affermativa, l'intermediario comunicherà al fornitore la conferma dell'operazione, il quale fornitore procederà quindi all'adempimento della propria obbligazione, spedendo la merce.
In seguito la First Virtual accrediterà la somma pagata dall'utente al fornitore, trattenendo una commissione sull'operazione. Fin dalla sua descrizione il sistema appare pero estremamente macchinoso, tanto da farlo considerare di non facile o immediata realizzazione e gestione: si è cosi pensato a un intermediario più efficiente. A tale fine si è creato, sulla base di un recentissimo accordo tra 11 Paesi e circa 800 banche, un istituto senza fini di lucro per verificare le chiavi di crittografia che verranno fornite dalle banche ai propri correntisti, e per garantire l'identità di chi effettua transazioni: tale istituto prende il nome di Global Trust Authority (G.T.A), e per l'Italia ha visto l'adesione dell'A.B.I. e della S.I.A. Anche le modalità di 2° generazione, (nonostante si svolgano prevalentemente attraverso la telematica, risultano però ancora troppo complicate, tanto da portare alla creazione di una 3° generazione: è quella che consente il pagamento delle transazioni sostituendo al denaro una somma "virtuale": ipotesi in cui è possibile parlare effettivamente di "moneta elettronica". Ne costituiscono esempi, sulla base delle sperimentazioni fino a oggi svolte:

• gli assegni elettronici: certificati digitali (sono documenti elettronici) sottoscritti con firma digitale, che vengono inviati da utente a fornitore, e da questo (dopo averli firmati a sua volta) alla banca per l'incasso. Questo sistema è attuato per esempio dalla società NetCheque
• il c.d. borsellino elettronico: carta prepagata e ricaricabile (tecnicamente e una smart card, cioè una tessera che contiene un chip che memorizza informazioni); vi si registra una stringa di bit alla quale è attribuito un certo valore in denaro, che potrà essere prelevato al momento dell'acquisto digitando uno specifico codice. Ogni volta che si usa viene scalata la somma in concreto spesa; la smart card può essere poi ricaricata. Esempi di tale sistema sono quelli attuati dai circuiti Minipay e Mondex (www.mondex.com)
• Digicash (moneta elettronica in senso stretto, www.ecashtechnologies.com): la stringa di bit corrispondente alla somma di denaro viene questa volta memorizzata direttamente sul pc; in pratica l'utente paga il fornitore con "cyberdollar"; questo esegue con la banca un controllo sul numero di serie delle banconote digitali, con apposito software, per verificare che non si tratti di denaro contraffatto, o già speso in precedenza. La gestione del sistema avviene attraverso la crittografia asimmetrica o la firma digitale

Con riferimento agli indicati sistemi si può affermare infine che, in base alla legge del nostro Paese, e soprattutto con riferimento alla terza generazione appena esaminata (quella che maggiormente apporta aspetti innovativi ai sistemi di pagamento), è possibile usare tali forme di adempimento delle obbligazioni pecuniarie alternative a quelle tradizionali. A questo punto manca allora solo la convinzione degli utenti nell'iniziare effettivamente a utilizzare tali nuove modalità di commercio: i fornitori, che devono cominciare a investire nell'e-commerce, proponendo offerte di prodotti e servizi in linea con le peculiarità del nuovo mezzo, e i clienti che devono utilizzare le nuove tecnologie in maniera consapevole sulla base di un'acquisita cultura delle stesse. Aspetti che permettono comunque un certo ottimismo, a fronte del sempre crescente interesse per Internet e per il fenomeno del commercio elettronico, oggi sostenuto da più o meno adeguati interventi a livello economico e normativo.

Le ipotesi di intercettazione di numeri di carta di credito inviati e Internet raramente sono rilevanti quanto denuncia, spesso con toni eccessivamente allarmistici, la stampa.
Si tenga presente che le intercettazioni dei messaggi di posta su Internet non sono di fatto così facili (non solo perché protetti da sistemi tecnici, tipo il protocollo Set dei circuiti Visa o Mastercard, ma anche perché si calcola che circolino 4.000 e-Mail al secondo, rendendo quindi praticamente difficile o impossibile intercettare proprio il messaggio contenente il numero di carta di credito), e comunque le eventuali truffe risultano non superiori a quelle che si verificano al di fuori del circuito telematico. A tale proposito Roberto Dadda, del Banco Ambrosiano Veneto, nel suo intervento all'AltaVista    World Convention '98 nell'ambito del Futurshow 1998 (consultabile all’indirizzo www.repubblica.it/online/speciale/futur4/futur4/futur4.html) afferma che la pericolosità di Internet è un luogo comune da smentire", e riporta una serie di statistiche che evidenziano come le "perdite" di denaro in Rete siano inferiori sia all'uso della carta di credito nelle modalità tradizionali, sia all'uso del cellulare (1 dollaro ogni 1.000 di media contro 2 ogni 1.000, e addirittura 46 per i telefoni cellulari).